ntvНаучно-технический вестник информационных технологий, механики и оптикиScientific and Technical Journal of Information Technologies, Mechanics and Optics2226-14942500-0373Университет ИТМО10.17586/2226-1494-2022-22-6-1112-1118ntv-319Research ArticleНОВЫЕ МАТЕРИАЛЫ И НАНОТЕХНОЛОГИИMATERIAL SCIENCE AND NANOTECHNOLOGIESОрганические светоизлучающие диоды с новыми красителями на основе кумаринаOrganic light-emitting diodes with new dyes based on coumarinhttps://orcid.org/0000-0001-9556-4885ОсадченкоА. В.OsadchenkoA. V.

Осадченко Анна Владимировна – студент; ассистент

Москва, 105005;

Москва, 107023

sc 57439684100,

Anna V. Osadchenko – Student; Assistant

Moscow, 105005;

Moscow, 107023

sc 57439684100

Anna.vl.osadchenko@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0003-2084-5900ВащенкоА. А.VashchenkoA. A.

Ващенко Андрей Александрович – кандидат физико-математических наук, заведующий отделом

Москва, 119991

sc 35800121600

Andrey A. Vashchenko – PhD (Physics & Mathematics), Head of Department

Moscow, 119991

sc 35800121600

vashchenkoaa@lebedev.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1502-6460ЗахарчукИ. А.ZakharchukI. A.

Захарчук Иван Александрович – студент

Москва, 105005

sc 57672815700

Ivan A. Zakharchuk – Student

Moscow, 105005

sc 57672815700

zakharchukia@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1944-1546ДайбагеД. С.DaibagyaD. S.

Дайбаге Даниил Саюзович – студент; ассистент; младший научный сотрудник

Москва, 105005;

Москва, 107023;

Москва, 119991

sc 57673090900

Daniil S. Daibagya – Student; Assistant; Junior Researcher

Moscow, 105005;

Moscow, 107023;

Moscow, 119991

sc 57673090900

daibagya@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-3906-0735АмброзевичС. А.AmbrozevichS. A.

Амброзевич Сергей Александрович – кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник; доцент

Москва, 105005;

Москва, 119991

sc 12789274600

Sergey A. Ambrozevich – PhD (Physics & Mathematics), Senior Researcher; Associate Professor

Moscow, 105005;

Moscow, 119991

sc 12789274600

s.ambrozevich@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-7801-9399ВолодинН. Ю.VolodinN. Yu.

Володин Никита Юрьевич – студент

Москва, 125047

sc 57672535600

Nikita Yu. Volodin – Student

Moscow, 125047

sc 57672535600

nikita9963@ya.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9774-7922ЧепцовД. А.CheptsovD. A.

Чепцов Дмитрий Андреевич – кандидат химических наук, старший преподаватель

Москва, 125047

sc 56711985600

Dmitry A. Cheptsov – PhD (Chemistry), Senior Lecturer

Moscow, 125047

sc 56711985600

dchepcov@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-0022-0535ДолотовС. М.DolotovS. M.

Долотов Сергей Михайлович – кандидат химических наук, учебный мастер

Москва, 125047

sc 6602502141

Sergey M. Dolotov – PhD (Chemistry), Training Master

Moscow, 125047

sc 6602502141

dolsm@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-2204-7438ТравеньВ. Ф.TravenV. F.

Травень Валерий Федорович – доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой

Москва, 125047

sc 57208522812

Valery F. Traven – D. Sc. (Chemistry), Professor, Head of Department

Moscow, 125047

sc 57208522812

valerii.traven@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-0374-6428АвраменкоА. И.AvramenkoA. I.

Авраменко Антон Игоревич – научный редактор

Москва, 125190

Anton I. Avramenko – Scientific Editor

Moscow, 125190

anton1905@internet.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6899-1347СеменоваС. Л.SemenovaS. L.

Семенова Светлана Леонидовна – кандидат физико-математических наук, ведущий научный сотрудник

Москва, 125190

Svetlana L. Semenova – PhD (Physics & Mathematics), Leading Researcher

Moscow, 125190

s.l.semenova@internet.ruhttps://orcid.org/0000-0002-4007-6291СелюковА. С.SelyukovA. S.

Селюков Александр Сергеевич – кандидат физико-математических наук, младший научный сотрудник; старший преподаватель

Москва, 105005;

Москва, 107023

sc 55787344500

 

Alexander S. Selyukov – PhD (Physics & Mathematics), Junior Reseacher; Senior Lecturer

Moscow, 105005;

Moscow, 107023

 

selyukov@lebedev.ruМосковский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана; Московский политехнический университетРоссияBauman Moscow State Technical University; Moscow Polytechnic UniversityRussian FederationФизический институт им. П.Н. Лебедева РАНРоссияLebedev Physical Institute of the Russian Academy of SciencesRussian FederationМосковский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана;РоссияBauman Moscow State Technical UniversityRussian FederationМосковский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана; Московский политехнический университет; Физический институт им. П.Н. Лебедева РАНРоссияBauman Moscow State Technical University; Moscow Polytechnic University; Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of SciencesRussian FederationМосковский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана; Физический институт им. П.Н. Лебедева РАНРоссияBauman Moscow State Technical University; Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of SciencesRussian FederationРоссийский химико-технологический университет им. Д.И. МенделееваРоссияMendeleev University of Chemical Technology of RussiaRussian FederationВсероссийский институт научной и технической информации Российской академии наукРоссияRussian Institute for Scientific and Technical Information of the Russian Academy of SciencesRussian Federation20221812202422611121118Copyright © Осадченко А.В., Ващенко А.А., Захарчук И.А., Дайбаге Д.С., Амброзевич С.А., Володин Н.Ю., Чепцов Д.А., Долотов С.М., Травень В.Ф., Авраменко А.И., Семенова С.Л., Селюков А.С., 20242024Осадченко А.В., Ващенко А.А., Захарчук И.А., Дайбаге Д.С., Амброзевич С.А., Володин Н.Ю., Чепцов Д.А., Долотов С.М., Травень В.Ф., Авраменко А.И., Семенова С.Л., Селюков А.С.Osadchenko A.V., Vashchenko A.A., Zakharchuk I.A., Daibagya D.S., Ambrozevich S.A., Volodin N.Y., Cheptsov D.A., Dolotov S.M., Traven V.F., Avramenko A.I., Semenova S.L., Selyukov A.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://ntv.elpub.ru/jour/article/view/319Предмет исследования

Предмет исследования. Представлены результаты исследования люминесцентных свойств органических светоизлучающих диодов на основе новых люминесцентных соединений, содержащих кумариновый фрагмент.

Метод

Метод. Изготовление светоизлучающих диодов проведено методами центрифугирования и термического напыления в вакууме в условиях чистой комнаты. Измерение характеристик светодиодов выполнено методами оптической спектроскопии, а также электрическими методами.

Основные результаты

Основные результаты. Экспериментально показано, что формирование активного слоя светодиода на основе люминесцентных соединений, содержащих кумариновое ядро, приводит к образованию димеров, спектр люминесценции которых существенно отличается от спектра исходного соединения в растворе толуола. Преобразование структуры соединения привело к изменению вольтамперных характеристик результирующего устройства и спектров свечения. Данные измерения возникли из-за различий электронной структуры исследуемых соединений, а также разницы значений подвижностей носителей заряда и высот потенциальных барьеров, возникающих на гетерогранице с другими рабочими слоями светодиода.

Практическая значимость

Практическая значимость. Полученные результаты могут служить основой для систематизации знаний о зависимости свойств новых люминесцентных соединений, в состав которых входит кумариновое ядро, от их структуры. Структуры, разработанные в рамках работы, могут стать прототипами для промышленно выпускаемых светоизлучающих устройств, излучающих в том числе белый свет.

The results of studying the luminescent properties of organic light-emitting diodes based on new luminescent compounds containing a coumarin fragment are presented. The light-emitting diodes were fabricated by spin-coating and thermal evaporation in an argon atmosphere in a clean room. Measurements of the LED characteristics were carried out by optical spectroscopy, as well as by electrical methods. It has been experimentally shown that deposition of an OLED active layer based on luminescent compounds containing a coumarin core can lead to the formation of dimers, the luminescence spectra of which differ significantly from the corresponding spectra of the original materials in toluene. A variation in the structure of the compound leads to a change in both the current-voltage characteristics of the resulting device and the luminescence spectra. These changes appeared due to the difference in the electronic structure of these materials as well as due to different values of charge carrier mobilities and the potential barriers at the heterointerface with other OLED layers. The results obtained may serve as the basis for systematizing knowledge about the dependence of the properties of new luminescent materials, which include a coumarin core, on their structure. The developed structures can become prototypes for industrially produced light-emitting devices that specifically emit white light.

кумариновые красителиорганические светоизлучающие диодыэлектролюминесценциясвязь структура-свойствавольтамперные характеристикиcoumarin dyesorganic light-emitting diodeselectroluminescencestructure-properties relationshipcurrent-voltage characteristicsИсследование проведено в рамках проекта РФФИ 20-02-00222 А.The study was carried out within the RFBR project 20-02-00222 A.ReferencesLuo J., Rong X.F., Ye Y.Y., Li W.Z., Wang X.-Q., Wang W. Research progress on triarylmethyl radical-based high-efficiency OLED // Molecules. 2022. V. 27. N 5. P. 1632. https://doi.org/10.3390/molecules27051632Luo J., Rong X.F., Ye Y.Y., Li W.Z., Wang X.-Q., Wang W. Research progress on triarylmethyl radical-based high-efficiency OLED. Molecules, 2022, vol. 27, no. 5, pp. 1632. https://doi.org/10.3390/molecules27051632Corrêa Santos D., Vieira Marques M.F. Blue light polymeric emitters for the development of OLED devices // Journal of Materials Science: Materials in Electronics. 2022. V. 33. N 16. P. 12529–12565. https://doi.org/10.1007/s10854-022-08333-3Corrêa Santos D., Vieira Marques M.F. Blue light polymeric emitters for the development of OLED devices. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 2022, vol. 33, no. 16, pp. 12529–12565. https://doi.org/10.1007/s10854-022-08333-3Palomaki P. Quantum Dots + OLED = Your Next TV: Formerly rival technologies will come together in new Samsung displays // IEEE Spectrum. 2022. V. 59. N 1. P. 52–53. https://doi.org/10.1109/MSPEC.2022.9676350Palomaki P. Quantum Dots + OLED = Your Next TV: Formerly rival technologies will come together in new Samsung displays. IEEE Spectrum, 2022, vol. 59, no. 1, pp. 52–53. https://doi.org/10.1109/MSPEC.2022.9676350Lee S., Hahm D., Yoon S.Y., Yang H., Bae W.K., Kwak J. Quantumdot and organic hybrid light-emitting diodes employing a blue common layer for simple fabrication of full-color displays // Nano Research. 2022. V. 15. N 7. P. 6477–6482. https://doi.org/10.1007/s12274-022-4204-yLee S., Hahm D., Yoon S.Y., Yang H., Bae W.K., Kwak J. Quantumdot and organic hybrid light-emitting diodes employing a blue common layer for simple fabrication of full-color displays. Nano Research, 2022, vol. 15, no. 7, pp. 6477–6482. https://doi.org/10.1007/s12274-022-4204-yВащенко А.А., Витухновский А.Г., Лебедев В.С., Селюков А.С., Васильев Р.Б., Соколикова М.С. Органический светоизлучающий диод на основе плоского слоя полупроводниковых нанопластинок CdSe в качестве эмиттера // Письма в Журнал экспериментальной и теоретической физики. 2014. Т. 100. № 2. С. 94–98.Vashchenko A.A., Vitukhnovskii A.G., Lebedev V.S., Selyukov A.S., Vasiliev R.B., Sokolikova M.S. Organic light-emitting diode with an emitter based on a planar layer of CdSe semiconductor nanoplatelets. JETP Letters, 2014, vol. 100, no. 2, pp. 86–90. https://doi.org/10.1134/S0021364014140124Селюков А.С., Витухновский А.Г., Лебедев В.С., Ващенко А.А., Васильев Р.Б., Соколикова М.С. Электролюминесценция коллоидных квазидвумерных полупроводниковых наноструктур CdSe в гибридном светоизлучающем диоде // Журнал экспериментальной и теоретической физики. 2015. Т. 147. № 4. С. 687–701.Selyukov A.S., Vitukhnovskiia A.G., Lebedev V.S., Vashchenko A.A., Vasiliev R.B., Sokolikova M.S. Electroluminescence of colloidal quasi-two-dimensional semiconducting CdSe nanostructures in a hybrid light-emitting diode. Journal of Experimental and Theoretical Physics, 2015, vol. 120, no. 4, pp. 595–606. https://doi.org/10.1134/S1063776115040238Eliseeva S.V., Bünzli J.C.G. Rare earths: jewels for functional materials of the future // New Journal of Chemistry. 2011. V. 35. N 6. P. 1165–1176. https://doi.org/10.1039/C0NJ00969EEliseeva S.V., Bünzli J.C.G. Rare earths: jewels for functional materials of the future. New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, no. 6, pp. 1165–1176. https://doi.org/10.1039/C0NJ00969EEliseeva S.V., Bünzli J.C.G. Lanthanide luminescence for functional materials and bio-sciences // Chemical Society Reviews. 2010. V. 39. N 1. P. 189–227. https://doi.org/10.1039/B905604CEliseeva S.V., Bünzli J.C.G. Lanthanide luminescence for functional materials and bio-sciences. Chemical Society Reviews, 2010, vol. 39, no. 1, pp. 189–227. https://doi.org/10.1039/B905604CLiang A., Ying L., Huang F. Recent progresses of iridium complexcontaining macromolecules for solution-processed organic lightemitting diodes // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. 2014. V. 24. N 6. P. 905–926. https://doi.org/10.1007/s10904-014-0099-8Liang A., Ying L., Huang F. Recent progresses of iridium complexcontaining macromolecules for solution-processed organic lightemitting diodes. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 2014, vol. 24, no. 6, pp. 905–926. https://doi.org/10.1007/s10904-014-0099-8Wei Q., Fei N., Islam A., Lei T., Hong L., Peng R., Fan X., Chen L., Gao P., Ge Z. Small-molecule emitters with high quantum efficiency: mechanisms, structures, and applications in OLED devices // Advanced Optical Materials. 2018. V. 6. N 20. P. 1800512. https://doi.org/10.1002/adom.201800512Wei Q., Fei N., Islam A., Lei T., Hong L., Peng R., Fan X., Chen L., Gao P., Ge Z. Small-molecule emitters with high quantum efficiency: mechanisms, structures, and applications in OLED devices. Advanced Optical Materials, 2018, vol. 6, no. 20, pp. 1800512. https://doi.org/10.1002/adom.201800512Jin J., Zhu Z., Yan J., Zhou X., Cao C., Chou P.-T., Zhang Y.-X., Zheng Z., Lee C.-S., Chi Y. Iridium (III) phosphors–bearing functional 9-phenyl-7, 9-dihydro-8h-purin-8-ylidene chelates and bluehyperphosphorescent OLED devices // Advanced Photonics Research. 2022. V. 3. N 7. P. 2100381. https://doi.org/10.1002/adpr.202100381Jin J., Zhu Z., Yan J., Zhou X., Cao C., Chou P.-T., Zhang Y.-X., Zheng Z., Lee C.-S., Chi Y. Iridium (III) phosphors–bearing functional 9-phenyl-7, 9-dihydro-8h-purin-8-ylidene chelates and bluehyperphosphorescent OLED devices. Advanced Photonics Research, 2022, vol. 3, no. 7, pp. 2100381. https://doi.org/10.1002/adpr.202100381Chen J.X., Liu W., Zheng C.J., Wang K., Liang K., Shi Y.-Z., Ou X.-M., Zhang X.-H. Coumarin-based thermally activated delayed fluorescence emitters with high external quantum efficiency and low efficiency roll-off in the devices // ACS Applied Materials & Interfaces. 2017. V. 9. N 10. P. 8848–8854. https://doi.org/10.1021/acsami.6b15816Chen J.X., Liu W., Zheng C.J., Wang K., Liang K., Shi Y.-Z., Ou X.-M., Zhang X.-H. Coumarin-based thermally activated delayed fluorescence emitters with high external quantum efficiency and low efficiency roll-off in the devices. ACS Applied Materials & Interfaces, 2017, vol. 9, no. 10, pp. 8848–8854. https://doi.org/10.1021/acsami.6b15816Traven V.F., Cheptsov D.A. Sensory effects of fluorescent organic dyes // Russian Chemical Reviews. 2020. V. 89. N 7. P. 713. https://doi.org/10.1070/RCR4909Traven V.F., Cheptsov D.A. Sensory effects of fluorescent organic dyes. Russian Chemical Reviews, 2020, vol. 89, no. 7, pp. 713. https://doi.org/10.1070/RCR4909Huang D., Chen Y., Zhao J. Access to a large stokes shift in functionalized fused coumarin derivatives by increasing the geometry relaxation upon photoexcitation: An experimental and theoretical study // Dyes and Pigments. 2012. V. 95. N 3. P. 732–742. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.04.024Huang D., Chen Y., Zhao J. Access to a large stokes shift in functionalized fused coumarin derivatives by increasing the geometry relaxation upon photoexcitation: An experimental and theoretical study. Dyes and Pigments, 2012, vol. 95, no. 3, pp. 732–742. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.04.024Drexhage K.H. Dye Lasers. Springer-Verlag, 1973. 285 p.Drexhage K.H. Dye Lasers. Springer-Verlag, 1973, 285 p.Yin Y., Lü Z., Deng Z., Liu B., Mamytbekov Z.K., Hu B. White-lightemitting organic electroluminescent devices with poly-TPD as emitting layer // Journal of Materials Science: Materials in Electronics. 2017. V. 28. N 24. P. 19148–19154. https://doi.org/10.1007/s10854-017-7871-9Yin Y., Lü Z., Deng Z., Liu B., Mamytbekov Z.K., Hu B. White-lightemitting organic electroluminescent devices with poly-TPD as emitting layer. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 2017, vol. 28, no. 24, pp. 19148–19154. https://doi.org/10.1007/s10854-017-7871-9Kotchapradist P., Prachumrak N., Sunonnam T., Tarsang R., Namuangruk S., Sudyoadsuk T., Keawin T., Jungsuttiwong S., Promarak V. N-coumarin derivatives as hole-transporting emitters for high efficiency solution-processed pure green electroluminescent devices // Dyes and Pigments. 2015. V. 112. P. 227–235. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.06.032Kotchapradist P., Prachumrak N., Sunonnam T., Tarsang R., Namuangruk S., Sudyoadsuk T., Keawin T., Jungsuttiwong S., Promarak V. N-coumarin derivatives as hole-transporting emitters for high efficiency solution-processed pure green electroluminescent devices. Dyes and Pigments, 2015, vol. 112, pp. 227–235. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.06.032Sahoo R.K., Atta S., Singh N.D., Jacob C. Influence of functional derivatives of an amino-coumarin/MWCNT composite organic hetero-junction on the photovoltaic characteristics // Materials Science in Semiconductor Processing. 2014. V. 25. P. 279–285. https://doi.org/10.1016/j.mssp.2014.01.001Sahoo R.K., Atta S., Singh N.D., Jacob C. Influence of functional derivatives of an amino-coumarin/MWCNT composite organic hetero-junction on the photovoltaic characteristics. Materials Science in Semiconductor Processing, 2014, vol. 25, pp. 279–285. https://doi.org/10.1016/j.mssp.2014.01.001Yadav R.A.K., Dubey D.K., Chen S.Z., Liang T.W., Jou J-H. Role of molecular orbital energy levels in OLED performance // Scientific Reports. 2020. V. 10. N 1. P. 9915. https://doi.org/10.1038/s41598-020-66946-2Yadav R.A.K., Dubey D.K., Chen S.Z., Liang T.W., Jou J-H. Role of molecular orbital energy levels in OLED performance. Scientific Reports, 2020, vol. 10, no. 1, pp. 9915. https://doi.org/10.1038/s41598-020-66946-2

The authors declare that there are no conflicts of interest present.