ntvНаучно-технический вестник информационных технологий, механики и оптикиScientific and Technical Journal of Information Technologies, Mechanics and Optics2226-14942500-0373Университет ИТМО10.17586/2226-1494-2025-25-6-1047-1057ntv-537Research ArticleНОВЫЕ МАТЕРИАЛЫ И НАНОТЕХНОЛОГИИMATERIAL SCIENCE AND NANOTECHNOLOGIESФотофизические, оптические и люминесцентные характеристики гетероциклически замещенных кумаринов и их применение в OLED-устройствахPhotophysical, optical and luminescent characteristics of heterocyclic-substituted coumarins and their application in OLED-deviceshttps://orcid.org/0000-0001-9556-4885ОсадченкоА. В.OsadchenkoA. V.

Анна Владимировна Осадченко, младший научный сотрудник, ассистент

119991; 119454 Москва

sc 57439684100

Anna V. Osadchenko, Junior Researcher

119991; 119454; Moscow

sc 57439684100

anna.vl.osadchenko@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-3906-0735АмброзевичС. А.AmbrozevichS. A.

Сергей Александрович Амброзевич, кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник

119991; Москва

sc 12789274600

Sergey A. Ambrozevich, PhD (Physics & Mathematics), Senior Researcher

119991; Moscow

sc 12789274600

s.ambrozevich@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1502-6460ЗахарчукИ. А.ZakharchukI. A.

Иван Александрович Захарчук, младший научный сотрудник

119991; Москва

sc 57672815700

Ivan A. Zakharchuk, Junior Researcher

119991; Moscow

sc 57672815700

zakharchukwork@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2084-5900ВащенкоА. А.VashchenkoA. A.

Андрей Александрович Ващенко, кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник

119991; Москва

sc 35800121600

Andrey A. Vashchenko, PhD (Physics & Mathematics), Senior Researcher

119991; Moscow

sc 35800121600

vashchenkoaa@lebedev.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1944-1546ДайбагеД. С.DaibagyaD. S.

Даниил Саюзович Дайбаге, младший научный сотрудник

119991; Москва

sc 57673090900

Daniil S. Daibagya, Junior Researcher

119991; Moscow

sc 57673090900

daibagya@mail.ruhttps://orcid.org/0009-0009-3066-3474КармазинЛ. И.KarmazinL. I.

Леонид Игоревич Кармазин, младший научный сотрудник

119991; Москва

Leonid I. Karmazin, Junior Researcher

119991; Moscow

leokarm64@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-9774-7922ЧепцовД. А.CheptsovD. A.

Дмитрий Андреевич Чепцов, кандидат химических наук, доцент,

125047; Москва

sc 56711985600

Dmitry A. Cheptsov, PhD (Chemistry), Associate Professor

125047; Moscow

sc 56711985600

dchepcov@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-2204-7438ТравеньВ. Ф.TravenV. F.

Валерий Федорович Травень, доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой

125047; Москва

sc 57208522812

Valery F. Traven, D.Sc. (Chemistry), Professor, Head of Department

125047; Moscow

sc 57208522812

valerii.traven@gmail.comhttps://orcid.org/0009-0003-6868-2503СлюсаренкоА. Р.SlyusarenkoA. R.

Алина Романовна Слюсаренко, студент

125047; Москва

Alina R. Slyusarenko, Student

125047; Moscow

alilisha.2006@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-4007-6291СелюковА. С.SelyukovA. S.

Александр Сергеевич Селюков, кандидат физико-математических наук, младший научный сотрудник, доцент, ассистент, специалист II категории

119991; 105005; 119454; 125190; Москва

sc 55787344500

Alexandr S. Selyukov, PhD (Physics & Mathematics), Associate Professor, Assistant, 2nd Category Specialist

119991; 105005; 119454; 125190; Moscow

sc 55787344500

selyukov@lebedev.ruФизический институт им. П.Н. Лебедева РАН; Российский технологический университет МИРЭАРоссияLebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences; Russian Technological University MIREARussian FederationФизический институт им. П.Н. Лебедева РАНРоссияLebedev Physical Institute of the Russian Academy of SciencesRussian FederationРоссийский химико-технологический университет им. Д.И. МенделееваРоссияMendeleev University of Chemical Technology of RussiaRussian FederationФизический институт им. П.Н. Лебедева РАН; Московский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана; Российский технологический университет МИРЭА; Всероссийский институт научной и технической информации РАНРоссияLebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences; Bauman Moscow State Technical University; Russian Technological University MIREA; All Russian Institute for Scientific and Technical Information of the Russian Academy of SciencesRussian Federation20252312202525610471057Copyright © Осадченко А.В., Амброзевич С.А., Захарчук И.А., Ващенко А.А., Дайбаге Д.С., Кармазин Л.И., Чепцов Д.А., Травень В.Ф., Слюсаренко А.Р., Селюков А.С., 20252025Осадченко А.В., Амброзевич С.А., Захарчук И.А., Ващенко А.А., Дайбаге Д.С., Кармазин Л.И., Чепцов Д.А., Травень В.Ф., Слюсаренко А.Р., Селюков А.С.Osadchenko A.V., Ambrozevich S.A., Zakharchuk I.A., Vashchenko A.A., Daibagya D.S., Karmazin L.I., Cheptsov D.A., Traven V.F., Slyusarenko A.R., Selyukov A.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://ntv.elpub.ru/jour/article/view/537   Введение

   Введение. Развитие органической электроники стимулирует поиск новых материалов. Приоритетной задачей является нахождение соединений, обладающих высокой яркостью, эффективностью и стабильностью свечения. Кумариновые производные рассматриваются как перспективные кандидаты для решения этой задачи. Представлены результаты исследования органических светоизлучающих диодов (Organic Light-Emitting Diode, OLED), в эмиссионном слое которых использован ряд кумариновых красителей с выраженными донорно-акцепторными свойствами. Исследовано влияние структуры синтезированных молекул на фотофизические характеристики, а также на эффективность излучения светодиодов на их основе.

   Метод

   Метод. Синтезирована серия органических соединений кумаринового ряда: (Е)-3-(3-(антрацен-9-ил)акрилоил)кумарин (соединение 1), 4-гидрокси-3-(5-(4-метоксифенил)-1-(п-толил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)кумарин (соединение 2), 3-(1-ацетил-5-(4-метоксифенил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)-4-гидроксикумарин (соединение 3), этил 7-(диэтиламино)кумарин-3-карбоксилат (соединение 4), а также известный лазерный краситель Кумарин 6 (3-(бензо[d]тиазол-2-ил)-7-(диэтиламино)кумарин) (соединение Cou), используемый в качестве эталонного соединения. Светодиоды были изготовлены методом термического напыления в вакууме и методом центрифугирования. Исследование спектров флуоресценции и электролюминесценции проводилось при помощи спектрометра Ocean Optics Maya 200 PRO. Для получения кривых затухания люминесценции применен фотоэлектронный умножитель PicoQuant PMA-C 192-N-M.

   Основные результаты

   Основные результаты. Показано, что спектральные данные (поглощение, фотолюминесценция), а также время-разрешенные измерения (время затухания флуоресценции) указывают на ключевую роль донорно-акцепторных взаимодействий, а также пространственных эффектов в формировании электронных переходов. Вольт-амперные характеристики подтвердили наличие режимов проводимости, ограниченной пространственным зарядом, и проводимости, ограниченной процессамизахвата носителей. Изучение вольт-яркостных характеристик показало, что соединение 2 демонстрирует яркость, сопоставимую с соединением Cou, что делает его наиболее перспективным для дальнейшей оптимизации органических светоизлучающих диодов. Обнаружено, что соединение 4 в составе светодиода обеспечивает белое излучение с координатами цветности, близкими к дневному свету, что делает потенциально возможным его практическое применение в осветительных системах.

   Обсуждение

   Обсуждение. Полученные данные подтверждают влияние донорно-акцепторных взаимодействий на свойства кумаринов. Степень сопряжения донорных и акцепторных фрагментов напрямую определяют спектральные сдвиги в спектрах поглощения и флуоресценции. Высокая яркость светодиодов на основе соединения 2, сопоставимая с соединением Cou, обусловлена его эффективной донорно-акцепторной системой, оптимизирующей внутримолекулярный перенос заряда и понижающей вероятность безызлучательных переходов. Напротив, ацетильная группа в соединении 3 нарушает конъюгацию, приводя к низкой яркости и малому времени жизни флуоресценции (1,7 нс) из-за безызлучательной релаксации. Способность соединения 4 обеспечивать в диодах белое излучение (цветовая температура около 6410 К, близка к дневному свету) связана с вкладом электронного транспортного слоя в спектр излучения.

   The development of organic electronics stimulates the search for new materials. The priority task is to find compounds with high brightness, efficiency and stability of luminescence. Coumarin derivatives are considered as promising candidates for solving this problem. This paper presents the results of a study of organic light-emitting diodes in the emission layer of which a number of coumarin dyes with pronounced donor-acceptor properties are used.

   The aim of the study was to identify the influence of the structure of synthesized molecules on the photophysical characteristics as well as on the emission efficiency of LEDs based on them.

   A series of organic compounds of the coumarin series has been synthesized: (E)-3-(3-(anthracene-9-yl)acryloyl)coumarin (compound 1), 4-hydroxy-3-(5-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)coumarin (compound 2), 3-(1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4-hydroxycoumarin (compound 3), ethyl 7-(diethylamino)Coumarin-3-carboxylate (compound 4) as well as the well-known laser dye Coumarin 6 (3-(benzo[d]thiazole-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin) used as a reference compound. The LEDs were produced by vacuum thermal spraying and spin-coating. The fluorescence and electroluminescence spectra were studied using an Ocean Optics Maya 200 PRO spectrometer. A photomultiplier was used to obtain the luminescence decay curves, PicoQuant PMA-C 192-N-M. Spectral data (absorption, photoluminescence) as well as time-resolved measurements (fluorescence attenuation time) indicate the key role of donor-acceptor interactions as well as spatial effects in the formation of electronic transitions. The current-voltage characteristics confirmed the presence of conduction modes limited by spatial charge and conduction limited by carrier capture processes. The study of the voltage-brightness characteristics showed that compound 2 demonstrates brightness comparable to the reference compound Coumarin 6, which makes it the most promising for further optimization of organic light-emitting diodes. In addition, it is shown that compound 4 in the device provides white emission with chromaticity coordinates close to daylight, which makes it potentially possible for practical use in lighting systems. The data obtained confirm the influence of donor-acceptor interactions on the properties of coumarins. The degree of conjugation of donor and acceptor fragments is directly determined by spectral shifts in the absorption and fluorescence spectra. The high brightness of compound 2-based diodes, comparable to the Cou standard, is due to its efficient donor-acceptor system which optimizes intramolecular charge transfer and increases the likelihood of radiative transitions (long lifetime of the excited state 3.5 ns). On the contrary, the acetyl group in compound 3 disrupts conjugation, leading to low brightness and short fluorescence lifetime (1.7 ns) due to nonradiative relaxation. The ability of compound 4 to provide white radiation in diodes (correlated color temperature 6410 K, close to daylight) is related to the contribution of the electron transport layer to the emission spectrum.

фотолюминесценцияэлектролюминесценцияорганические светоизлучающие диодыкумариновые красителивзаимосвязь структура-свойстваphotoluminescenceelectroluminescenceorganic light emitting diodescoumarin dyesstructure-properties relationshipReferencesSong J., Guan Y., Wang C., Li W., Bao X., Niu L. Effect of conductive polymers PEDOT:PSS on exciton recombination and conversion in doped-type BioLEDs // Polymers. 2023. V. 15. N 15. P. 3275. doi: 10.3390/polym15153275Song J., Guan Y., Wang C., Li W., Bao X., Niu L. Effect of conductive polymers PEDOT:PSS on exciton recombination and conversion in doped-type BioLEDs. Polymers, 2023, vol. 15, no. 15, pp. 3275. doi: 10.3390/polym15153275Kim J., Jeon M.-G., Yun S., Kirakosyan A., Choi J. Suppressing metal cation diffusion in perovskite light-emitting diodes via blending amino acids with PEDOT:PSS // ACS Photonics. 2025. V. 12. N 2. P. 971–980. doi: 10.1021/acsphotonics.4c02027Kim J., Jeon M.-G., Yun S., Kirakosyan A., Choi J. Suppressing metal cation diffusion in perovskite light-emitting diodes via blending amino acids with PEDOT:PSS. ACS Photonics, 2025, vol. 12, no. 2, pp. 971–980. doi: 10.1021/acsphotonics.4c02027Liu R., Yu T., Su R., Zhao Y., Zhang D., Zhang S., Su W. Photo-and electroluminescent properties of V-shaped fused-biscoumarins containing tert-butyl group modified imidazole/carbazole groups // Organic Electronics. 2025. V. 139. P. 107208. doi: 10.1016/j.orgel.2025.107208Liu R., Yu T., Su R., Zhao Y., Zhang D., Zhang S., Su W. Photo-and electroluminescent properties of V-shaped fused-biscoumarins containing tert-butyl group modified imidazole/carbazole groups. Organic Electronics, 2025, vol. 139, pp. 107208. doi: 10.1016/j.orgel.2025.107208Osadchenko A.V., Ambrozevich S.A., Zakharchuk I.A., Vashchenko A.A., Daibagya D.S., Ryzhov A.V., et al. Organic light-emitting diodes based on Eu(III) complexes involving 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2,4-butanedione with ethanoic and n-butanoic acids // Physics of Wave Phenomena. 2025. V. 33. N 1. P. 72–77. doi: 10.3103/S1541308X24700559Osadchenko A.V., Ambrozevich S.A., Zakharchuk I.A., Vashchenko A.A., Daibagya D.S., Ryzhov A.V., et al. Organic light-emitting diodes based on Eu(III) complexes involving 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2,4-butanedione with ethanoic and n-butanoic acids. Physics of Wave Phenomena, 2025, vol. 33, no. 1, pp. 72–77. doi: 10.3103/S1541308X24700559Jia Z., Xie X., Guo Z., Kou Z. High-CRI warm white OLEDs based on TADF-doped exciplex co-host structure enabled by efficient reverse intersystem crossing // Organic Electronics. 2025. V. 141. P. 107229. doi: 10.1016/j.orgel.2025.107229Jia Z., Xie X., Guo Z., Kou Z. High-CRI warm white OLEDs based on TADF-doped exciplex co-host structure enabled by efficient reverse intersystem crossing. Organic Electronics, 2025, vol. 141, pp. 107229. doi: 10.1016/j.orgel.2025.107229Осадченко А.В., Амброзевич С.А., Захарчук И.А., Ващенко А.А., Дайбаге Д.С., Рыжов А.В., Певцов Д.Н., Певцов Н.В., Селюков А.С. Электролюминесценция новых координационных соединений ионов европия с β-дикетонами, уксусной и масляной кислотами // Научно-технический вестник информационных технологий, механики и оптики. 2024. Т. 24. № 4. С. 570–576. doi: 10.17586/2226-1494-2024-24-4-570-576Osadchenko A.V., Ambrozevich S.A., Zakharchuk I.A., Vashchenko A.A., Daibagya D.S., Ryzhov A.V., Pevtsov D.N., Pevtsov N.V., Selyukov A.S. Electroluminescence of new coordination compounds of europium ions with β-diketones, acetic and butyric acids. Scientific and Technical Journal of Information Technologies, Mechanics and Optics, 2024, vol. 24, no. 4, pp. 570–576. (in Russian). doi: 10.17586/2226-1494-2024-24-4-570-576Cao Y., Wang N., Tian H., Guo J., Wei Y., Chen H., et al. Perovskite light-emitting diodes based on spontaneously formed submicrometre-scale structures // Nature. 2018. V. 562. N 7726. P. 249–253. doi: 10.1038/s41586-018-0576-2Cao Y., Wang N., Tian H., Guo J., Wei Y., Chen H., et al. Perovskite light-emitting diodes based on spontaneously formed submicrometre-scale structures. Nature, 2018, vol. 562, no. 7726, pp. 249–253. doi: 10.1038/s41586-018-0576-2Chiba T., Hayashi Y., Ebe H., Hoshi K., Sato J., Sato S., PuY.-J., Ohisa Kido J. Anion-exchange red perovskite quantum dots with ammonium iodine salts for highly efficient light-emitting devices // Nature Photonics. 2018. V. 12. N 11. P. 681–687. doi: 10.1038/s41566-018-0260-yChiba T., Hayashi Y., Ebe H., Hoshi K., Sato J., Sato S., PuY.-J., Ohisa Kido J. Anion-exchange red perovskite quantum dots with ammonium iodine salts for highly efficient light-emitting devices. Nature Photonics, 2018, vol. 12, no. 11, pp. 681–687. doi: 10.1038/s41566-018-0260-yLin K., Xing J., Quan L.N., de Arquer F.P.G., Gong X., Lu J., et al. Perovskite light-emitting diodes with external quantum efficiency exceeding 20 per cent // Nature. 2018. V. 562. N 7726. P. 245–248. doi: 10.1038/s41586-018-0575-3Lin K., Xing J., Quan L.N., de Arquer F.P.G., Gong X., Lu J., et al. Perovskite light-emitting diodes with external quantum efficiency exceeding 20 per cent. Nature, 2018, vol. 562, no. 7726, pp. 245–248. doi: 10.1038/s41586-018-0575-3Liu Y., Cui J., Du K., Tian H., He Z., Zhou Q., et al. Efficient blue light-emitting diodes based on quantum-confined bromide perovskite nanostructures // Nature Photonics. 2019. V. 13. N 11. P. 760–764. doi: 10.1038/s41566-019-0505-4Liu Y., Cui J., Du K., Tian H., He Z., Zhou Q., et al. Efficient blue light-emitting diodes based on quantum-confined bromide perovskite nanostructures. Nature Photonics, 2019, vol. 13, no. 11, pp. 760–764. doi: 10.1038/s41566-019-0505-4Li C.H.A., Zhou Z., Vashishtha P., Halpert J.E. The future is blue (LEDs): why chemistry is the key to perovskite displays // Chemistry of Materials. 2019. V. 31. N 16. P. 6003–6032. doi: 10.1021/acs.chemmater.9b01650Li C.H.A., Zhou Z., Vashishtha P., Halpert J.E. The future is blue (LEDs): why chemistry is the key to perovskite displays. Chemistry of Materials, 2019, vol. 31, no. 16, pp. 6003–6032. doi: 10.1021/acs.chemmater.9b01650Wang Q., Wang X., Yang Z., Zhou N., Deng Y., Zhao J., et al. Efficient sky-blue perovskite light-emitting diodes via photoluminescence enhancement // Nature Communications. 2019. V. 10. N 1. P. 5633. doi: 10.1038/s41467-019-13580-wWang Q., Wang X., Yang Z., Zhou N., Deng Y., Zhao J., et al. Efficient sky-blue perovskite light-emitting diodes via photoluminescence enhancement. Nature Communications, 2019, vol. 10, no. 1, pp. 5633. doi: 10.1038/s41467-019-13580-wKang S., Jillella R., Jeong J., Park Y.-I., Pu Y.-J., Park J. Improved electroluminescence performance of perovskite light-emitting diodes by a new hole transporting polymer based on the benzocarbazole moiety // ACS Applied Materials and Interfaces. 2020. V. 12. N 46. P. 51756–51765. doi: 10.1021/acsami.0c16593Kang S., Jillella R., Jeong J., Park Y.-I., Pu Y.-J., Park J. Improved electroluminescence performance of perovskite light-emitting diodes by a new hole transporting polymer based on the benzocarbazole moiety. ACS Applied Materials and Interfaces, 2020, vol. 12, no. 46, pp. 51756–51765. doi: 10.1021/acsami.0c16593Zhang X., Guo M., Li J., Dai T., Yang Z., Lou Z., et al. Low-voltage RGB perovskite light-emitting transistors with magnetron sputtered Ta<sub>2</sub>O<sub>5</sub> high-k dielectric layer // Organic Electronics. 2025. V. 142. P. 107241. doi: 10.1016/j.orgel.2025.107241Zhang X., Guo M., Li J., Dai T., Yang Z., Lou Z., et al. Low-voltage RGB perovskite light-emitting transistors with magnetron sputtered Ta<sub>2</sub>O<sub>5</sub> high-k dielectric layer. Organic Electronics, 2025, vol. 142, pp. 107241. doi: 10.1016/j.orgel.2025.107241Worku M., Ben-Akacha A., Shonde T.B., Liu H., Ma B. The past, present, and future of metal halide perovskite light-emitting diodes // Small Science. 2021. V. 1. N 8. P. 2000072. doi: 10.1002/smsc.202000072Worku M., Ben-Akacha A., Shonde T.B., Liu H., Ma B. The past, present, and future of metal halide perovskite light-emitting diodes. Small Science, 2021, vol. 1, no. 8, pp. 2000072. doi: 10.1002/smsc.202000072Yu T., Zhang P., Zhao Y., Zhang H., Meng J., Fan D., Chen L., Qiu Y. Synthesis, crystal structure and photo- and electro-luminescence of the coumarin derivatives with benzotriazole moiety // Organic Electronics. 2010. V. 11. N 1. P. 41–49. doi: 10.1016/j.orgel.2009.09.023Yu T., Zhang P., Zhao Y., Zhang H., Meng J., Fan D., Chen L., Qiu Y. Synthesis, crystal structure and photo- and electro-luminescence of the coumarin derivatives with benzotriazole moiety. Organic Electronics, 2010, vol. 11, no. 1, pp. 41–49. doi: 10.1016/j.orgel.2009.09.023Zhang H., Chai H., Yu T., Zhao Y., Fan D. High-efficiency blue electroluminescence based on coumarin derivative 3-(4-(anthracen-10-yl)phenyl)-benzo[5,6]coumarin // Journal of Fluorescence. 2012. V. 22. N 6. P. 1509–1512. doi: 10.1007/s10895-012-1088-3Zhang H., Chai H., Yu T., Zhao Y., Fan D. High-efficiency blue electroluminescence based on coumarin derivative 3-(4-(anthracen-10-yl)phenyl)-benzo[5,6]coumarin. Journal of Fluorescence, 2012, vol. 22, no. 6, pp. 1509–1512. doi: 10.1007/s10895-012-1088-3Shreykar M.R., Sekar N. Stimuli-responsive luminescent coumarin thiazole hybrid dye: synthesis, aggregation induced emission, thermochromism and DFT study // Dyes and Pigments. 2017. V. 142. P. 121–125. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.03.028Shreykar M.R., Sekar N. Stimuli-responsive luminescent coumarin thiazole hybrid dye: synthesis, aggregation induced emission, thermochromism and DFT study. Dyes and Pigments, 2017, vol. 142, pp. 121–125. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.03.028Zhang H., Liu X., Gong Y., Yu T., Zhao Y. Synthesis and characterization of SFX-based coumarin derivatives for OLEDs // Dyes and Pigments. 2021. V. 185. Part A. P. 108969. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108969Zhang H., Liu X., Gong Y., Yu T., Zhao Y. Synthesis and characterization of SFX-based coumarin derivatives for OLEDs. Dyes and Pigments, 2021, vol. 185, part A, pp. 108969. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108969Zhang H., Luo Q., Mao Y., Zhao Y., Yu T. Synthesis and characterization of coumarin-biphenyl derivatives as organic luminescent materials // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2017. V. 346. P. 10–16. doi: 10.1016/j.jphotochem.2017.05.039Zhang H., Luo Q., Mao Y., Zhao Y., Yu T. Synthesis and characterization of coumarin-biphenyl derivatives as organic luminescent materials. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 346, pp. 10–16. doi: 10.1016/j.jphotochem.2017.05.039Traven V.F., Cheptsov D.A., Svetlova J.I., Ivanov I.V., Cuerva C., Lodeiro С. et al. The role of the intermolecular π⋯π interactions in the luminescence behavior of novel coumarin-based pyrazoline materials // Dyes and Pigments. 2021. V. 186. P. 108942. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108942Traven V.F., Cheptsov D.A., Svetlova J.I., Ivanov I.V., Cuerva C., Lodeiro С. et al. The role of the intermolecular π⋯π interactions in the luminescence behavior of novel coumarin-based pyrazoline materials. Dyes and Pigments, 2021, vol. 186, pp. 108942. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108942Traven V.F., Cheptsov D.A., Bulanova M.V., Solovjova N.P., Chibisova T.A., Dolotov S.M., Ivanov I.V., et al. On the mechanism of photodehydrogenation of aryl(hetaryl)pyrazolines in the presence of perchloroalkanes // Photochemistry and Photobiology. 2018. V. 94. N 4. P. 659–666. doi: 10.1111/php.12918Traven V.F., Cheptsov D.A., Bulanova M.V., Solovjova N.P., Chibisova T.A., Dolotov S.M., Ivanov I.V., et al. On the mechanism of photodehydrogenation of aryl(hetaryl)pyrazolines in the presence of perchloroalkanes. Photochemistry and Photobiology, 2018, vol. 94, no. 4, pp. 659–666. doi: 10.1111/php.12918Secci D., Carradori S., Bolasco A., Chimenti P., Yáñez M., Ortuso F., Alcaro S., et al. Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry. 2011. V. 46. N 10. P. 4846–4852. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.07.017Secci D., Carradori S., Bolasco A., Chimenti P., Yáñez M., Ortuso F., Alcaro S., et al. Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, no. 10, pp. 4846–4852. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.07.017Huang Z.-L., Li N., Sun Y., Wang H., Song H., Xu Z. Synthesis and structure–photophysical property relationships for two coumarinyl-based two-photon induced fluorescent molecules // Journal of Molecular Structure. 2003. V. 657. N 1-3. P. 343–350. doi: 10.1016/S0022-2860(03)00427-7Huang Z.-L., Li N., Sun Y., Wang H., Song H., Xu Z. Synthesis and structure–photophysical property relationships for two coumarinyl-based two-photon induced fluorescent molecules. Journal of Molecular Structure, 2003, vol. 657, no. 1-3, pp. 343–350. doi: 10.1016/S0022-2860(03)00427-7Lee S., Sivakumar K., Shin W-S., Xie F., Wang Q. Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2006. V. 16. N 17. P. 4596–4599. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.06.007Lee S., Sivakumar K., Shin W-S., Xie F., Wang Q. Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, no. 17, pp. 4596–4599. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.06.007Shreykar M.R., Sekar N. Coumarin-pyrazole hybrid with red shifted ESIPT emission and AIE characteristics — a comprehensive study // Journal of Fluorescence. 2017. V. 27. N 5. P. 1687–1707. doi: 10.1007/s10895-017-2106-2Shreykar M.R., Sekar N. Coumarin-pyrazole hybrid with red shifted ESIPT emission and AIE characteristics — a comprehensive study. Journal of Fluorescence, 2017, vol. 27, no. 5, pp. 1687–1707. doi: 10.1007/s10895-017-2106-2Gawad S.A.A., Sakr M.A.S. Spectroscopic investigation, DFT and TD-DFT calculations of 7-(Diethylamino) Coumarin (C466) // Journal of Molecular Structure. 2022. V. 1248. P. 131413. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131413Gawad S.A.A., Sakr M.A.S. Spectroscopic investigation, DFT and TD-DFT calculations of 7-(Diethylamino) Coumarin (C466). Journal of Molecular Structure, 2022, vol. 1248, pp. 131413. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131413Yang L., Liu Y., Zhou X., Wu Y., Ma C., Liu W., Zhang C. Asymmetric anthracene-fused BODIPY dye with large Stokes shift: synthesis, photophysical properties and bioimaging // Dyes and Pigments. 2016. V. 126. P. 232–238. doi: 10.1016/j.dyepig.2015.11.028Yang L., Liu Y., Zhou X., Wu Y., Ma C., Liu W., Zhang C. Asymmetric anthracene-fused BODIPY dye with large Stokes shift: synthesis, photophysical properties and bioimaging. Dyes and Pigments, 2016, vol. 126, pp. 232–238. doi: 10.1016/j.dyepig.2015.11.028Felorzabihi N., Haley J.C., Bardajee G.R., Winnik M.A. Systematic study of the fluorescence decays of amino-coumarin dyes in polymer matrices // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. 2007. V. 45. N 17. P. 2333–2343. doi: 10.1002/polb.21226Felorzabihi N., Haley J.C., Bardajee G.R., Winnik M.A. Systematic study of the fluorescence decays of amino-coumarin dyes in polymer matrices. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics, 2007, vol. 45, no. 17, pp. 2333–2343. doi: 10.1002/polb.21226Altalbawy F.M.A., Abdelkader M.H., Darwish E.S.S., Elnagdi M.H. Synthesis, electronic absorption, fluorescence and live time spectroscopic study of some new 3,7-disubstituted coumarin derivatives as new fluorescent probes // Asian Journal of Chemistry. 2016. V. 28. N 10. P. 2303–2310. doi: 10.14233/ajchem.2016.19975Altalbawy F.M.A., Abdelkader M.H., Darwish E.S.S., Elnagdi M.H. Synthesis, electronic absorption, fluorescence and live time spectroscopic study of some new 3,7-disubstituted coumarin derivatives as new fluorescent probes. Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, no. 10, pp. 2303–2310. doi: 10.14233/ajchem.2016.19975Takizawa S., Montes V.A., Anzenbacher P. Phenylbenzimidazole-based new bipolar host materials for efficient phosphorescent organic light-emitting diodes // Chemistry of Materials. 2009. V. 21. N 12. P. 2452–2458. doi: 10.1021/cm9004954Takizawa S., Montes V.A., Anzenbacher P. Phenylbenzimidazole-based new bipolar host materials for efficient phosphorescent organic light-emitting diodes. Chemistry of Materials, 2009, vol. 21, no. 12, pp. 2452–2458. doi: 10.1021/cm9004954Kotchapadist P., Prachumrak N., Sunonnam T., Namuangruk S., Sudyoadsuk T., Keawin T., et al. Synthesis, characterisation, and electroluminescence properties of N-coumarin derivatives containing peripheral triphenylamine // European Journal of Organic Chemistry. 2015. V. 2015. N 3. P. 496–505. doi: 10.1002/ejoc.201402680Kotchapadist P., Prachumrak N., Sunonnam T., Namuangruk S., Sudyoadsuk T., Keawin T., et al. Synthesis, characterisation, and electroluminescence properties of N-coumarin derivatives containing peripheral triphenylamine. European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, no. 3, pp. 496–505. doi: 10.1002/ejoc.201402680Sahoo R.K., Atta S., Singh N.D.P., Jacob C. Influence of functional derivatives of an amino-coumarin/MWCNT composite organic hetero-junction on the photovoltaic characteristics // Materials Science in Semiconductor Processing. 2014. V. 25. P. 279–285. doi: 10.1016/j.mssp.2014.01.001Sahoo R.K., Atta S., Singh N.D.P., Jacob C. Influence of functional derivatives of an amino-coumarin/MWCNT composite organic hetero-junction on the photovoltaic characteristics. Materials Science in Semiconductor Processing, 2014, vol. 25, pp. 279–285. doi: 10.1016/j.mssp.2014.01.001Осадченко А.В., Ващенко А.А., Захарчук И.А., Дайбаге Д.С., Амброзевич С.А., Володин Н.Ю., Чепцов Д.А., Долотов С.М., Травень В.Ф., Авраменко А.И., Семенова С.Л., Селюков А.С. Органические светоизлучающие диоды с новыми красителями на основе кумарина // Научно-технический вестник информационных технологий, механики и оптики. 2022. Т. 22. № 6. С. 1112–1118. doi: 10.17586/2226-1494-2022-22-6-1112-1118Osadchenko A.V., Vashchenko A.A., Zakharchuk I.A., Daibagya D.S., Ambrozevich S.A., Volodin N.Yu., Cheptsov D.A., Dolotov S.M., Traven V.F., Avramenko A.I., Semenova S.L., Selyukov A.S. Organic light-emitting diodes with new dyes based on coumarin. Scientific and Technical Journal of Information Technologies, Mechanics and Optics, 2022, vol. 22, no. 6, pp. 1112–1118. (in Russian). doi: 10.17586/2226-1494-2022-22-6-1112-1118

The authors declare that there are no conflicts of interest present.